У «файлах Епштейна» згадується його запланована на 2019 рік подорож до України після перемоги Зеленського на виборах.З ким саме він листувався, не уточнюється, але з контексту зрозуміло, що в переписці брали участь троє осіб, включно зі самим Епштейном. «Я планую поїхати до Мексики наступної п’ятниці, звідти — до Європи (приблизно 10 червня), а наприкінці червня маю намір відвідати Україну», — писав Епштейн.Він також давав поради своїй співрозмовниці: «Хочу, щоб ти почала цікавитися політикою в Україні. Стеж за Зеленським, корупцією, парламентом — за всім цим. Зараз дуже цікаво спостерігати за політикою в Україні, вся політика — це справжня комедія».